Čikago, kao i glavni grad Sjedinjenih Država, od interesa je za putujuće grupe: mogu se diviti zgradama različitih arhitektonskih stilova, starim zgradama i ultramodernim četvrtima, opustiti se u brojnim parkovima i vidjeti svjetska remek-djela u lokalnim muzejima.
Willis Tower
Neboder, visok više od 440 m, ima osmatračnicu - penjući se na 103. kat u jednom od brzih dizala, posjetitelji će se moći diviti Chicagu, susjednim državama i jezeru Michigan (prekrasan pogled se otvara zahvaljujući 4 uvučeni stakleni balkoni koji mogu primiti do 5 osoba).
Cloud Gate
Skulptura je visoka 10 m, poznata po obliku graha i djelo je Anish Kapoor. Ova najfotografiranija znamenitost Chicaga (ranije je skulpturu bilo zabranjeno fotografirati) je prepoznatljiv simbol grada.
Pikasova skulptura
Prema jednoj verziji, stvaranje originalne statue od 15,5 metara (stil - kubizam) inspirirano je likom Lidije Corbett, kojoj je Picasso posvetio mnoga svoja djela. Danas je ova skulptura popularno mjesto okupljanja, gdje se često postavljaju poljoprivrednici i božićne tržnice, organiziraju muzičke predstave i drugi događaji.
Buckinghamska fontana
U blizini prekrasne fontane uvijek je veliki broj ljudi (svake minute iz 134 mlaza emitira oko 14.000 litara vode), napravljenih u rokoko stilu od ružičastog mramora: njihov cilj nije samo diviti se strukturi koja podsjeća na svadbenu tortu na nekoliko podove, ali i za fotografiranje, bacanje novčića dok se želi. A uveče Buckinghamska fontana obraduje goste svjetlosnom i muzičkom emisijom (u tu svrhu se koristi više od 800 svjetiljki; prva predstava održava se u 9 sati, a posljednja u 22 sata).
Centar John Hancock
Ovaj neboder, još jedan simbol Čikaga, poznat je po svom restoranu, vidikovcu s kružnim pogledom (turisti ga rado posjećuju kako bi se divili jezeru Michigan i panoramskom pogledu na Chicago; gosti posmatraju posebnu panoramu u večernjim satima kada grad sija od upaljenih svjetala) i opservatoriju (zahvaljujući dostupnom ovdje, sa audio vodičima na engleskom, turisti će krenuti u multimedijsko putovanje i upoznati znamenitosti Chicaga; odavde se otvara pogled od 360 °) koji se nalazi na 93-100 spratova, kao i trgovine na 1-5 katova, te bazen na 44. katu.
