Velika rijeka Volga dala je život više od jednog ruskog naselja. Povijest Čeboksara također je započela na obalama ove rijeke i neraskidivo je povezana s njom. Prva naselja na ovim mjestima datiraju iz XIII-XIV vijeka, o čemu svjedoče arheološki nalazi.
No, datumom osnivanja Čeboksarija smatra se maj 1469. godine, prema spomeniku u ljetopisu koji je preživio do danas. Štaviše, u to vrijeme to je već bilo poznato naselje na putu do Volge, čiji su glavni stanovnici bili Čuvaši i potomci Bugara.
Početak i cvjetanje
Novo razdoblje u životu ovog naselja počinje 1555. godine, kada su čuvaške zemlje ušle u sastav ruskog kraljevstva. Povijest Čeboksara neraskidivo je povezana s tvrđavom, jer je ovo prva zgrada koja se ovdje pojavila. I premda su Čuvaši mirno reagirali na ruske goste, svrha osnivanja bila je jačanje istočnih granica države.
Naravno, pogodna lokacija naselja dovela je do proširenja područja djelovanja građana. Osim vojske, ovdje su se pojavili trgovci, zanatlije i svećenstvo, odnosno tvrđava se pretvarala u grad koji se brzo razvijao.
Krajem 17. stoljeća vojni značaj je nestao u drugom planu, trgovina je bila u središtu, a grad je postao jedan od važnih trgovačkih centara na Volgi. Ovo razdoblje karakterizira i aktivna izgradnja vjerskih objekata. Aktivno se razvija i izgradnja stambenih zgrada, javnih kompleksa, državnih i privatnih trgovačkih kuća. Ovo urbanističko razdoblje postaje važan dio povijesti Čeboksarija, ako o tome na kratko napišemo.
Čeboksari u XIX - XX veku
Dugi niz stoljeća glavno zanimanje lokalnog stanovništva bila je trgovina, a industrija je zauzimala neznatno mjesto - uglavnom je bila povezana s domaćim potrebama stanovništva grada i okolice. Uloga grada se radikalno promijenila nakon Oktobarske revolucije. Od malog naselja od pet hiljada stanovnika (početkom dvadesetog veka), pretvara se u važno ekonomsko, trgovačko i kulturno središte.
Godine 1920. postao je administrativni centar Čuvaške autonomne oblasti, a 1925-1992. Postao je glavni grad Čuvaške autonomne Sovjetske Socijalističke Republike. Stanovništvo grada rapidno raste, razvoj industrije olakšale su tvornice evakuirane tokom rata. Razvoj Čeboksari nastavljen je i nakon završetka rata.